1996 yılı yapımı Tehlikeli Bekleyiş, yönetmenliğini ve senaristliğini Sean Penn’in üstlendiği dram tarzında bir filmdir. Filmin başrol oyuncuları arasında ünlü ve deneyimli oyuncu Jack Nicholson’a Anjelica Huston, David Morse ve Robin Wright eşlik etmektedir. Film Sean Penn’in yönettiği ikinci film olarak gösterildiği dönemde oldukça ilgi görmüştür. Bir kuyumcu olan Freddy Gale'ın (Jack Nicholson) kızı içkili araba kullanan John Booth (David Morse) tarafından yanlışlıkla ezilir ve kız hayatını kaybeder. Kızı ölünce hayatı altüst olan Freddy, eşi Mary'den (Anjelica Huston) boşanır, alkolik olur ve yaşamını barlarda geçirmeye başlar. Bu zorlu zamanlarda eski eşi Mary'le arası daha da bozulur.
Mary hayatını bir düzene koymak adına ikinci kez evlenince de Freddy tam anlamı ile darmadağın olur. İstemeden de olsa, yaptığı kaza yüzünden altı yıl hapis cezası yiyen Booth hapisten çıkınca Freddy öcünü alacaktır. Çünkü onun adalet anlayışına göre Booth’un aldığı bu ceza çok azdır. Booth ise istemeden yaptığı bu kaza yüzünden çok üzgündür. Freddy, kafaya koyduğu şekilde Booth'ı yakalamak ve onu öldürmek için planını devreye koyar. İntikamını almak için harekete geçen Freddy, Booth'ın kurduğu tuzağa düşer ve sokaklarda bir kedi fare oyunu başlar. Ölen kızının mezarına kadar devam eden bu koşuşturma sonucunda ortaya çok farklı duygular çıkar. Filmin yönetmeni ve senaristliğini yapan Sean Penn, bu etkileyici filmi ünlü yazar Charles Bukowski’ye ithaf etmiştir.